Raimi sceglie Green Goblin, alias Norman Osborn, un vero classico presente sulla testata

 dell'arrampicamuri ben dal 1964 e nemesi eterna di Spider-Man quasi come il Joker per Batman. Pazzo uomo d'affari senza troppi scrupoli Osborn, nella lettura di Willem Dafoe, diventa un moderno Dottor Jekyll e Mister Hyde dopo aver sperimentato su di se una variante della formula del supersoldato. Un film, quello di Raimi, sintonizzato su di una platea abbastanza matura, pur strizzando l'occhio in alcuni casi al pubblico adolescente, in grado di cogliere citazioni letterarie e del fumetto sicuramente fuori dalla portata dei più giovani ed in grado soprattutto di immedesimarsi subito in un Peter Parker dalla crescita fin troppo veloce.Le scelte di Marc Webb per il suo film, pur partendo dalle stesse basi di Sam Raimi sembrano viaggiare in una direzione diametralmente opposta da quella intrapresa dal collega. Aiutato molto dagli sceneggiatori, fra cui Alvin Sargent già al lavoro con Raimi, Webb ha deciso di portare sullo schermo un Peter Parker delle origini, pienamente adolescente e con tutti i problemi di un moderno ragazzo diciassettenne prima del diploma. Il Peter Parker di Stan Lee e Steve Ditko era un genio nerd con gli occhiali, dichiara il regista, impossibile da rappresentare in un mondo moderno in cui i nerd hanno ereditato la Terra ma facilmente assimilabile ad un outsider, un ragazzo che per scelta si tiene lontano da qualunque affetto per paura di perderlo improvvisamente come ha perso i genitori. Rimane la parte geniale però, tanto da portare il giovane Peter, sempre morso da un ragno modificato geneticamente, a costruirsi dei lanciaragnatele artificiali per sopperire a quanto la natura ed un malvagio regista non gli hanno donato in questa incarnazione. Andrew Garfield, già famoso per la sua apparizione in Leoni per Agnelli di Robert Redford ed in Boy A di John Crowley, sarà il volto del nuovo arrampicamuri, donando al personaggio un faccia forse, all'apparenza, un poco più giovane ed ingenua rispetto a quella di Maguire.

Secondo Webb il film verterà principalmente sul percorso di crescita di Peter, un adolescente alla ricerca del padre perduto destinato a trovare, finito il percorso, l'uomo che vorrà diventare. Se Raimi si era ispirato alla storia di Spiderman degli anni Novanta, in alcuni casi riuscendo a precorrere alcuni trend narrativi poi ripresi da diversi autori nel fumetto, non ultimo J. Michael Straczynski, Webb sembra strizzare ampiamente l'occhio, come molti degli ultimi lungometraggi della Casa delle Idee, più al personaggio ultimate che a quello classico.

Una rilettura di tutti i protagonisti di spicco del panorama Marvel in chiave moderna, l'universo Ultimate è stato creato all'inizio del millennio quasi come una provocazione, come un cambio di paradigma ed un mezzo per liberarsi dai più stretti e dannosi legami di continuity gravanti sulla principale linea temporale. Sfuggito di mano agli ideatori per l'enorme impatto avuto sul pubblico vive ormai di vita propria, luogo prediletto in cui gli sceneggiatori più capaci possono sfogare la propria creatività quasi senza briglie. Come nel film di Webb il Peter Parker ultimate, creato dal genio di Brian Michael Bendis, torna ad essere adolescente, addirittura quindicenne, orfano di entrambi i genitori e soprattutto con una  ingombrante figura paterna con cui fare i conti. Sia Bendis che Webb scelgono un genitore scienziato per Peter, quasi un simbolo o un ideale per un adolescente con pochi punti di riferimento, qualcuno che ha lasciato un sentiero da seguire, lasciando però aperta al figlio la scelta su come seguirlo. Sia il regista che l'attore Andrew Garfield concordano infine nell'aver cercato di dare alla vita un'immagine dell'alter ego di Spiderman come un orfano temprato da pesantissimi eventi ma dotato di quell'eccessiva sensibilità verso chi lo circonda destinata a trasformarlo in un eroe. Controcorrente invece rispetto all'universo ultimate la scelta della protagonista femminile, una Gwen Stacy molto più legata all'originale rispetto alla nuova rilettura. Invece di aggiornarne la figura in chiave ragazza dura ed indipendente, secondo lo stile di Bendis, Webb sceglie di rappresentare il primo e tragico amore di Spiderman come una giovane donna legatissima alla famiglia ed amante della scienza, argomento comune fra lei e Parker.